(3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2-yl)(furan-2-yl)methanone | 1174517-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2-yl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(furan-2-yl)methanone；[3,5-Dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-(furan-2-yl)methanone；[3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 1174517-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 349.173
• InChiKey: VZXORLMZQGTDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3,5-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(3,5-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2-yl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation

  摘要：

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/b913693b

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation
  作者：Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b913693b

  日期：——

  A wide range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents have been efficiently prepared via regio- and chemoselective zincation using TMPZnCl·LiCl and irradiation. Sensitive functional groups like esters are compatible with the high temperatures of the reactions. The resulting zinc species undergo a number of subsequent reactions, providing highly functionalized aromatics and heteroaromatics in high yields.

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。