dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 146492-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-(tris(trimethylsilyl)silylmethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl (3E)-3-(bromomethylidene)-4-[tris(trimethylsilyl)silylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 146492-07-1
• 化学式: C₂₀H₄₁BrO₄Si₄
• 分子量: 537.789
• InChiKey: LNDKYMXRQTVWOC-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到dimethyl 3,3-bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo<3.3.0>oct-1-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes and 3-Silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes

  摘要：

  在三乙基硼烷或 AIBN 的存在下，用三(三甲基硅基)硅烷处理 1,6- 二烯，除了得到单环环戊烷外，还得到了 3,3-双(三甲基硅基)-3-硅杂双环[3.3.0]辛烷。1,6-烯炔的双环化提供了相应的 3-硅杂双环[3.3.0]辛-1-烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2477
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-3-(tributylstannyl)methylene-4-cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到dimethyl (E)-3-(bromomethylene)-4-cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes and 3-Silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes

  摘要：

  在 Et3B 或 α,α′-偶氮二异丁腈存在下，用三(三甲基硅基)硅烷处理 1,6- 二烯，除了得到单环戊烷外，还得到了 3,3-双(三甲基硅基)-3-硅杂双环[3.3.0]辛烷。1,6-烯炔的双环化提供了相应的 3-硅杂双环[3.3.0]辛-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2348