(1R,5R,1'S)-3-aza-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid | 186299-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,5R,1'S)-3-aza-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5R)-2-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 186299-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FFKVKRWTCAGNRA-NURSFMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,1'S)-3-aza-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1R,5S,1'S)-3-aza-1-azidocarbonylamino-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane 、 (1R,5S,1'S)-3-aza-1-t-butoxycarbonylamino-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of (R)- and (S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl) methoxycarbonylacetamide mediated by Mn(III): Preparation and structural assignment of 3-aza-2-oxobicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  (R)- and (S)-N-allyl-N-(I-phenylethyl)methoxycarbonylacetamide, 5 and 6, underwent oxidative cyclisation mediated by Mn(III), to give easily separable diastereomeric mixtures of 3-aza-2-oxobicyclo[3.1.0]hexanes 8a,b and 9a,b, respectively, whose structures were assigned on the basis of H-1 NMR spectra and then confirmed by X-ray diffraction analysis of the derivatives 11b and 14. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00466-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,5R,1'S)-3-aza-2-oxo-3-(1'-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of (R)- and (S)-N-allyl-N-(1-phenylethyl) methoxycarbonylacetamide mediated by Mn(III): Preparation and structural assignment of 3-aza-2-oxobicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  (R)- and (S)-N-allyl-N-(I-phenylethyl)methoxycarbonylacetamide, 5 and 6, underwent oxidative cyclisation mediated by Mn(III), to give easily separable diastereomeric mixtures of 3-aza-2-oxobicyclo[3.1.0]hexanes 8a,b and 9a,b, respectively, whose structures were assigned on the basis of H-1 NMR spectra and then confirmed by X-ray diffraction analysis of the derivatives 11b and 14. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00466-1