vinyl 4-fluorobenzoate | 704-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: Vinyl p-fluorobenzoate；ethenyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 704-84-7
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: MZMYCGWPLOTYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4-fluorobenzoate 在 亚磷酸三苯酯 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-oxopropyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  催化/热级联反应由乙烯基酯合成α-酰胺基酮

  摘要：

  报道了一种直接，模块化且原子高效的方法，该方法可通过级联反应从乙烯基酯合成α-酰胺酮，包括加氢甲酰化，与伯胺的缩合反应和重排步骤，从而使水成为唯一的副产物。反应顺序可以在一个锅中进行，也可以分三步进行。通过以中等至良好的产率制备不同的α-酰胺酮证明了合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02851
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-氟苯甲酸酐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到vinyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酯转移反应：乙烯基酯的简便合成

  摘要：

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300396

文献信息

• An expedient biocatalytic procedure for abasic site precursors useful in oligonucleotide synthesis
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1039/c1ob05739a

  日期：——

  through a divergent chemoenzymatic synthesis has been accomplished. Several biocatalysts and acylating agents were studied furnishing a practical and scalable green method useful for industrial applications. Highly regioselective acylation and deacylation reactions with 1,2-dideoxy-D-ribose are described resulting in excellent yield. A fast, atom-efficient and convenient synthesis of 3-, and 5-O-DMTr-1

  通过发散的化学酶促合成，制备了无碱基位点的前体。几种生物催化剂和酰化研究了一种可提供适用于工业应用的实用且可扩展的绿色方法的化学剂。高度区域选择性的酰化和脱酰反应与1,2-二脱氧-D-核糖描述了产生优异产量的方法。快速，原子高效且方便地合成3-和5 - O -DMTr-1,2-二脱氧核糖 已经实现了图17和图19。这些化合物是制备亚磷酰胺所需的有用前体，亚磷酰胺的组装需要包含这些寡核苷酸的寡核苷酸。四氢呋喃 无基础病变。
• Highly Regio- and Enantioselective Hydroformylation of Vinyl Esters Using Bidentate Phosphine,P-Chiral Phosphorodiamidite Ligands
  作者：Christian Schmitz、Katharina Holthusen、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1021/acscatal.5b02846

  日期：2016.3.4

  Very high enantioselectivities of up to 97% ee accompanied by excellent regioselectivities (up to b/l > 1000) were obtained using the BettiPhos ligand (SC,SC,RP,SC)-4b bearing an additional chiral group at the aniline nitrogen. The catalyst resting state [RhH(CO)2(SC,SC,RP,SC)-4b}] was investigated by high pressure-NMR studies, revealing an equatorial–apical coordination of the bidentate ligand where

  已经制备了基于手性贝蒂碱骨架和二苯基膦基苯胺衍生物的混合二齿膦-亚磷酰胺基配体（BettiPhos）。配体在亚磷酰胺基部分具有立体异构的P原子，其构型可在很大程度上由合成途径以及碱和溶剂的选择控制。新的配体用于乙烯基酯和乙烯基酰胺的铑催化的不对称加氢甲酰化（AHF）。使用BettiPhos配体（S C，S C，R P，S C）-4b获得了高达97％ee的极高对映选择性和极佳的区域选择性（高达b / l> 1000）在苯胺氮上带有一个额外的手性基团。通过高压NMR研究了催化剂的静止状态[RhH（CO）2 （S C，S C，R P，S C）-4b }]，揭示了双齿配体的赤道-顶峰配位，其中两个磷供体通过中间体与仅通过膦基结合的配体快速交换位置。
• Electrochemically induced Markovnikov-type selective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes
  作者：Weijie Deng、Yunfei Hu、Jinhui Hu、Xinling Li、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d2cc04729b

  日期：——

  The regioselective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes with P(O)H compounds has been realized via a metal-free electrochemically induced strategy, accessing various Markovnikov-type adducts in high yields. A series of monodeuterated organophosphorus compounds with high deuterium (D) incorporation are subsequently obtained by adding D2O as the D source. The protocol features broad

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。
• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8263268B2
  申请人：——

  公开号：US8263268B2

  公开（公告）日：2012-09-11