N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diamino-2,5-dibromobenzene | 159624-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diamino-2,5-dibromobenzene
• 英文别名: di(tert‐butyl) (2,5‐dibromo‐1,4‐phenylene)dicarbamate；di-tert-butyl (2,5-dibromo-1,4-phenylene)dicarbamate；ditert-butyl 2,5-dibromo-1,4-phenylenedicarbamate
• CAS: 159624-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 466.17
• InChiKey: WQMGNTKEPVVKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diamino-2,5-dibromobenzene 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-dibromo-N¹,N⁴-dibutylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  系链螺旋梯型芳香内酰胺

  摘要：

  系链非平面芳族化合物 (TNA) 是一类重要的非平面芳族化合物，具有独特的特征。然而，关于 TNA 的合成、结构和性质的知识仍然不足。在这项工作中，一种新型的 TNA，即束缚芳香内酰胺，是通过 Pd 催化的连续分子内直接芳基化合成的。这些分子拥有多达 13 个稠合环的螺旋梯型共轭系统。总收益率在3.4%至4.3%之间。最大的束缚芳香内酰胺6L-Bu-C 14首次展示了 TNA 的客体自适应承载能力。当结合富勒烯客体时， 6L-Bu-C 14的空腔变得更加圆形，以更好地容纳球形富勒烯分子。通过X射线晶体学、理论计算、荧光滴定和核磁共振（NMR）滴定实验对主客体相互作用进行了深入研究。由于更好的凸凹π-π相互作用，6L-Bu-C 14与C 70 的结合比与C 60 的结合更强。所有束缚芳香内酰胺的P和M对映体均表现出独特且持久的手性光学特性，并证明了手性 TNA 作为圆偏振发光 (CPL) 发射体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01347
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 potassium permanganate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diamino-2,5-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Gold Catalysis Meets Materials Science – A New Approach to π‐Extended Indolocarbazoles
  作者：Christoph M. Hendrich、Lukas M. Bongartz、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、James W. Borchert、Désirée Sauter、Petra Krämer、Frank Rominger、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001123

  日期：2021.1.19

  Herein we describe a modular, convergent synthesis of substituted benzo[a]benzo[6,7]‐indolo[2,3‐h]carbazoles (BBICZs) using a bidirectional gold‐catalyzed cyclization reaction as a key step. A building block strategy enabled the easy variation of substituents at different positions of the core structure and a general analysis of substitution effects on the materials properties of the target compounds

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of π‐Extended Carbazole‐Based Systems and their Application as Organic Semiconductors
  作者：Christoph M. Hendrich、Valentin D. Hannibal、Lukas Eberle、Leif E. Hertwig、Ute Zschieschang、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001461

  日期：2021.3.2

  Herein we describe a gold‐catalyzed bidirectional synthesis of N‐heteropolycyclic compounds bearing carbazole moieties – namely π‐extended benzodicarbazoles and π‐extended indolocarbazoles. Overall, four previously unknown core structures were synthesized. This approach is convergent, modular and the gold‐catalyzed key step comprises of a cascade reaction starting from stable di‐azido compounds. The

  本文中，我们描述了带有咔唑基团的N杂环多环化合物（即π扩展的苯并二咔唑和π扩展的吲哚并咔唑）的金催化双向合成。总体而言，合成了四个以前未知的核心结构。这种方法是收敛的，模块化的，金催化的关键步骤包括从稳定的叠氮基化合物开始的级联反应。对获得的分子进行了充分表征，并研究了它们的光学和电子性质以及在真空沉积产生的有机薄膜晶体管中的性能。测得的载流子迁移率高达0.3 cm 2 / Vs。
• BN‐Embedded Tetrabenzopentacene: A Pentacene Derivative with Improved Stability
  作者：Fang‐Dong Zhuang、Ze‐Hao Sun、Ze‐Fan Yao、Qi‐Ran Chen、Zhen Huang、Jing‐Hui Yang、Jie‐Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.201905601

  日期：2019.7.29

  Considerable efforts have been devoted to achieving stable acene derivatives for electronic applications; however, the instability is still a major issue for such derivatives. To achieve higher stability with minimum structural change, CC units in the acenes were replaced with isoelectronic BN units to produce a novel BN‐embedded tetrabenzopentacene (BNTBP). BNTBP, with a planar structure, is highly stable

  为了实现用于电子应用的稳定的并苯衍生物，已经进行了相当大的努力。然而，对于此类衍生物，不稳定性仍然是主要问题。为了在最小的结构变化下实现更高的稳定性，将并苯中的CC单元替换为等电子BN单元，以生产新型的BN嵌入四苯并五苯（BNTBP）。BNTBP具有平面结构，对空气，湿气，光线和热量高度稳定。与碳类似物四苯并五碳（TBP）相比，BN嵌入降低了BNTBP的最高占据分子轨道（HOMO）能量能级，改变了轨道分布，并降低了中心碳原子的HOMO轨道系数，这使BNTBP分子在接触碳原子后得以稳定。氧气和阳光。BNTBP的单晶微带在场效应晶体管（FET）中表现出良好的性能。BNTBP的高稳定性和良好的流动性表明，掺入BN是提供具有所需性能的稳定大尺寸乙炔的有效方法。
• Efficient Synthesis of Dipyrrolobenzenes and Dipyrrolopyrazines <i>via</i> Bidirectional Gold Catalysis: a Combined Synthetic and Photophysical Study
  作者：Robin Heckershoff、Tobias Schnitzer、Tim Diederich、Lukas Eberle、Petra Krämer、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.2c02394

  日期：2022.5.11

  New N-heterocyclic fluorophores are sought-after compounds for organic electronic devices. Here, we report on a straightforward synthesis to access meta/para-dipyrrolobenzenes and para-dipyrrolopyrazines in high yields using a bidirectional gold-catalyzed cyclization strategy. The versatility of our reaction protocol was showcased by preparing dipyrroloarenes with different substituents, various functional

  新型 N-杂环荧光团是有机电子器件的热门化合物。在这里，我们报告了使用双向金催化环化策略以高产率获得间/对-二吡咯并苯和对-二吡咯并吡嗪的简单合成方法。通过制备具有不同取代基、各种官能团和多种取代模式的二吡咯芳烃，展示了我们反应方案的多功能性。此外，我们表明二吡咯并芳烃可以通过 N-烷基化进行后改性以提高溶解度或溴化以产生用于进一步衍生的前体交叉耦合。对几乎前所未有的二吡咯并芳烃的光物理性质的研究发现了强蓝色发射体，例如二苯基间二吡咯并苯，其量子产率为 98%。此外，我们发现溶剂极性的变化或与路易斯酸（如硼烷）的相互作用可用于微调荧光团的光物理性质。
• BN-Embedded Aromatic Hydrocarbon Synthesis via Nucleophilic Diboration Reactions
  作者：Mei Harada、Shota Fujioka、Shoma Ansai、Chao Wang、Shinichiro Kamino、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03898

  日期：2024.1.12

  Activation of bis(pinacolato)diboron with aromatic lithium amide promotes diboration of the proximal C–C triple bond, leading to BN-embedded aromatic compounds. In situ treatment of the initially generated spirocyclic borate intermediate with aqueous acid or organometallic reagents enables ligand installation on the endocyclic boron atom.

  用芳香族氨基锂活化双(频哪醇)二硼会促进近端 C-C 三键的二硼化，从而产生 BN 嵌入的芳香族化合物。用酸水溶液或有机金属试剂对最初生成的螺环硼酸酯中间体进行原位处理，使得配体能够安装在环内硼原子上。