4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone | 106092-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,5-dimethoxy-4-prop-2-enylxanthen-9-one
• CAS: 106092-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: CJTVPTIPJKBXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 ethyl (E)-4-<3-(benzyloxy)-1,5-dimethoxy-9-oxoxanth-4-yl>-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  O5-Methyl-(.+-.)-(2'R,3'S)-psorospermin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a005
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 均三甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006

文献信息

• O5-Methyl-(.+-.)-(2'R,3'S)-psorospermin
  作者：David K. Ho、Ann T. McKenzie、Stephen R. Byrn、John M. Cassady

  DOI：10.1021/jo00379a005

  日期：1987.2
• Total synthesis of psorospermin
  作者：Michael K. Schwaebe、Terence J. Moran、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.006

  日期：2005.1

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.