methyl (4R)-4-[(3aS,4S,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-hydroxybutanoate | 1384970-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3aS,4S,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-hydroxybutanoate
• CAS: 1384970-62-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: DCGVTSHTAWCVIQ-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 (2S,3R)-3,4-cis-isopropylidenedioxypyrroline N-oxid 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到Dimethyl-4,5-dihydroxy-1,8-octandioat
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的手性硝酮与酮/醛的还原偶联，对3,4-二羟基脯氨醇衍生物具有灵活的对映选择性

  摘要：

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.006