ethyl spiropentanecarboxylate | 6142-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl spiropentanecarboxylate
• 英文别名: ethoxycarbonylspiropentane；Spiro-dicyclopropan-carbonsaeure-aethylester；Spiropentancarbonsaeure-aethylester；Spiropentancarbonsaeure-ethylester；Ethyl-Spiropentancarboxylat；Carbaethoxyspiropentan；Ethyl Spiro[2.2]pentane-1-carboxylate；ethyl spiro[2.2]pentane-2-carboxylate
• CAS: 6142-68-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XUCMOZZGXYHEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl spiropentanecarboxylate 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 spiropentanecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化相应的氨基衍生物首次合成硝基取代的环丙烷和螺环戊烷

  摘要：

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.165
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl spiropentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Cyclopropanes. III.¹ Synthesis and Properties of Alkylidenecyclopropanes and Spiropentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a033

文献信息

• The Thermal Transformations of Bicyclopropylidene and Methylenespiropentane Revisited
  作者：Heiko Schill、Sergei I. Kozhushkov、Robin Walsh、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200601100

  日期：2007.3

  The overall and the individual rate constants of the unimolecular thermal isomerization of methylenespiropentane (4) to 1,2- and 1,3-dimethylenecyclobutanes (7 and 8) have been determined to be lg (k–4/s–1) = (13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 and lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10, respectively

  亚甲基螺戊烷 (4) 到 1,2- 和 1,3- 二亚甲基环丁烷 (7 和 8) 的单分子热异构化的整体和单个速率常数已确定为 lg (k–4/s–1) = ( 13.78 ± 0.06) – (49.7 ± 0.2) kcal mol–1/RT·ln 10, lg (k7/s–1) = (13.03 ± 0.19) – (48.0 ± 0.6) kcal mol–1/RT·ln 10 和lg (k8/s–1) = (14.15 ± 0.19) – (52.4 ± 0.5) kcal mol–1/RT·ln 10，分别。活化能明显低于母体螺戊烷重排的活化能。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chemistry of Spiropentane. III. The Synthesis and Deamination of Spiropentylamine
  作者：Douglas E. Applequist、George F. Fanta

  DOI：10.1021/ja01509a049

  日期：1960.12
• A new general approach to bicyclopropylidenes
  作者：Armin De Meijere、S. I. Kozhushkov、Thomas Spaeth、N. S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo00054a040

  日期：1993.1
• Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 256 - 262
  作者：Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Gromov, A. V.、Vatlina, L. P.、Kozlovskii, V. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Axially dissymmetric molecules. Characterization of the four 1-carbethoxy-4-methylspiropentanes
  作者：Joseph J. Gajewski、Leo T. Burka

  DOI：10.1021/jo00832a018

  日期：1970.7