p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede | 1415217-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1415217-97-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: TUYTXRXKOMXUPU-XXFURDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以92%的产率得到p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-fluorenylcarbonylmethoxy-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede
  参考文献：
  名称：

  Automated Glycan Assembly of Oligosaccharides Related to Arabinogalactan Proteins

  摘要：

  Arabinogalactan proteins are heavily glycosylated proteoglycans in plants. Their glycan portion consists of type-II arabinogalactan polysaccharides whose heterogeneity hampers the assignment of the arabinogalactan protein function. Synthetic chemistry is key to the procurement of molecular probes for plant biologists. Described is the automated glycan assembly of 14 oligosaccharides from four monosaccharide building blocks. These linear and branched glycans represent key structural features of natural type-II arabinogalactans and will serve as tools for arabinogalactan biology.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02185
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601