cyclohexane-1,2-diol | 1227311-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: [(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] propanoate
• CAS: 1227311-62-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BTRFCBURJZJIDA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-diol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  静电相互作用对基于甲硅烷基化的动力学拆分的控制

  摘要：

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900754
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (-)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  静电相互作用对基于甲硅烷基化的动力学拆分的控制

  摘要：

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900754

文献信息

• Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c001075h

  日期：——

  We describe the efficient and highly enantioselective kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols utilizing an enantioselective Steglich reaction with a variety of carboxylic acids that form the corresponding anhydrides in situ.

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。
• Alcohol Cross-Coupling for the Kinetic Resolution of Diols via Oxidative Esterification
  作者：Christine Hofmann、Jan M. Schümann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo502670p

  日期：2015.2.6

  We present an organocatalytic C-O-bond cross-coupling strategy to kinetically resolve racemic diols with aromatic and aliphatic alcohols, yielding enantioenriched esters. This one-pot protocol utilizes an oligopeptide multicatalyst, m-CPBA as the oxidant, and N,N'-diisopropylcarbodiimide as the activating agent. Racemic acyclic diols as well as trans-cycloalkane-1,2-diols were kinetically resolved, achieving high selectivities and good yields for the products and recovered diols.