typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate
of键易于通过在弱酸性
水溶液中
水解或在
胺类亲核试剂处理后进行
氨基转移而分解的能力,使其在
化学生物学,药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是,不幸的是,from的使用因其
肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此,的形成通常在大量过量的基于细胞毒性
苯胺的亲核催化剂存在下进行,从而使不适合需要在细胞中形成的
生物应用。在此,我们报道了一种
肼基骨架-邻
氨基苄基
肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化,从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质
生物共轭作用,也可用于哺乳动物细胞中
唾液酸化糖蛋白和
胆碱脂类的可逆荧光标记。