2-{2-[4-(4-chloro-2-fluorophenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yloxy]ethoxy}ethyl methanesulfonate | 873301-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-{2-[4-(4-chloro-2-fluorophenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yloxy]ethoxy}ethyl methanesulfonate
• CAS: 873301-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₁ClFN₃O₆S
• 分子量: 485.921
• InChiKey: QPZVZFHSGVQZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(4-chloro-2-fluorophenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yloxy]ethoxy}ethyl methanesulfonate 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]-N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel biotin-tagged photoaffinity probe for VEGF receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A novel biotin-tagged photoaffinity probe was synthesized and evaluated as a vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) tyrosine kinase inhibitor. The probe (2) is a potent VEGFR-2 inhibitor with an IC50 value of 7.1 mu M, and inhibits VEGF-induced proliferation in human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), with an IC50 value of 40.3 mu M. This probe will be a useful reagent for investigating ligand-protein interactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯-2-氟苯基氨基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{2-[4-(4-chloro-2-fluorophenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yloxy]ethoxy}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel biotin-tagged photoaffinity probe for VEGF receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A novel biotin-tagged photoaffinity probe was synthesized and evaluated as a vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) tyrosine kinase inhibitor. The probe (2) is a potent VEGFR-2 inhibitor with an IC50 value of 7.1 mu M, and inhibits VEGF-induced proliferation in human umbilical vein endothelial cells (HUVEC), with an IC50 value of 40.3 mu M. This probe will be a useful reagent for investigating ligand-protein interactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.036