(E)-3-(2-hydroxystyryl)-2H-chromen-2-one | 1257628-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxystyryl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]chromen-2-one
• CAS: 1257628-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: RUTVMNDXYHRPTL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-formylphenyl acrylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71 mg的产率得到(E)-3-(2-hydroxystyryl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 Morita-Baylis-Hillman-Type/Wittig 级联：获取 E 型 3-苯乙烯基和 3-（苯并吡咯/呋喃-2-基）喹啉酮

  摘要：

  首次开发了一种膦介导的、精心设计的 Morita-Baylis-Hillman 型/Wittig 级联，用于从苯甲醛衍生物快速组装喹啉酮骨架。通过合理结合 I 2 /NIS 介导的环化反应，以带有邻羟基/氨基的 3-苯乙烯基喹啉酮为原料，通过一锅法轻松合成生物学相关的 3-(苯并吡咯/呋喃-2-基)喹啉酮。，显着扩展了这个特权骨架的化学空间。该协议的进一步实用性通过通过苯基硅烷原位还原氧化膦以催化方式成功地进行这种转化来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02149

文献信息

• Microwave assisted one pot synthesis of 7-substituted 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids as precursors of new anti-tumour compounds
  作者：Silvia Kováčová、Lucia Kováčiková、Margita Lácová、Andrej Boháč、Marta Sališová

  DOI：10.2478/s11696-010-0059-x

  日期：2010.1.1

  lactonisation as one pot syntheses of 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids VIIa-Xa has been studied. The required acids VIIa-Xa were prepared as precursors of recently discovered compounds possessing antineoplastic activities. Syntheses of VIIa-Xa were carried out using para substituted 2-hydroxybenzaldehydes II-VI, succinic acid anhydride, sodium succinate under thermal or microwave conditions. Significant

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。