methyl 2-(1'-cyclohexenylmethyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-pentynoate | 95123-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(1'-cyclohexenylmethyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-pentynoate
• 英文别名: dimethyl 2-(cyclohexen-1-ylmethyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 95123-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FHPHGPBKRMRGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1'-cyclohexenylmethyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-pentynoate 550.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以76%的产率得到3,3-bis(methoxycarbonyl)-1-methylenespiro<4.5>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Lautens; Chan, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 636 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 2-(1'-cyclohexenylmethyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  串联开环/闭环复分解聚合：单体结构与反应性的关系

  摘要：

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联

  DOI：

  10.1021/ja4039278

文献信息

• Cyclization via isomerization: a palladium(2+)-catalyzed carbocyclization of 1,6-enynes to 1,3- and 1,4-dienes
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00292a065

  日期：1985.3
• TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644
  作者：TROST, BARRY M.、LAUTENS, M.、CHAN, C.、JEBARATNAM, D. J.、MUELLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;LAUTENS, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 6, 1781-1783
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.

  DOI：——

  日期：——