1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea | 1416274-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-trifluoromethylphenyl)urea；1-[4-[4-(Piperazin-1-ylmethyl)-1,3-thiazol-2-yl]phenyl]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1416274-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N₅OS
• 分子量: 461.511
• InChiKey: JLVQOGVIKMDUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234