(L)-N-Z-azidoalanine methyl ester | 90035-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-N-Z-azidoalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 90035-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: OBPFODDIVJIMOQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-N-Z-azidoalanine methyl ester 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 反应 19.5h， 生成 3-氨基-N-(苄氧基羰基)-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Golding, Bernard T.; Howes, Colin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyl 4-methyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (L)-N-Z-azidoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基磺酸酯衍生的叠氮基炔烃轻松地进入三唑融合杂环

  摘要：

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。

  DOI：

  10.1021/jo9016748

文献信息

• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。
• Cu-Catalyzed Formation of Triazole-Linked Glycoamino Acids and Application in Chemoenzymatic Peptide Synthesis
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、Christine Hawner、Jeroen ten Dam、Peter J. L. M. Quaedflieg、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/op700249f

  日期：2008.5.1

  Novel stable triazole-linked glycoamino acids have been prepared, with the heterocyclic moiety being established by efficient Cu-mediated cycloaddition between the corresponding azido and acetylene moieties. Selected reactions were scaled up and successfully subjected to chemoenzymatic peptide-coupling reactions involving the proteolytic enzyme alcalase, resulting in several glycosylated di- and tripeptide structures. Since chemoenzymatic approaches have several advantages over chemical peptide coupling, especially concerning large-scale peptide synthesis, these results may be regarded as initial steps in the direction of production via fully chemoenzymatic peptide synthesis.