7,7-dibromo-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 246230-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dibromo-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7,7-dibromo-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 246230-64-8
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N₃O₃S₃
• 分子量: 487.217
• InChiKey: KQAFDPBPVILNBN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到7,7-dibromo-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing halogenated &bgr;-lactam compound

  摘要：

  一种制备卤代β-内酰胺化合物的方法，其特征在于将式（1）的β-内酰胺氨基化合物与亚硝酸或亚硝酸盐在水中的混悬态下，在酸性条件下，在卤素分子存在下反应，从而获得式（4）的卤代β-内酰胺化合物，其中n为0至2的整数；A为式（2）或（3）；R1和R2相同或不同，分别为氢原子、卤原子、C1～C3烷基、C2～C4烯基、C2～C4炔基、亲核基团或CH2R3；R3为卤原子或亲核基团，其中A如上所定义；X1为氢原子或卤原子；X2为卤原子。

  公开号：

  US06274730B1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING HALOGENATED $g(b)-LACTAM COMPOUND
  申请人：OTSUKA KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0989132A1

  公开（公告）日：2000-03-29

  A process for preparing halogenated β -lactam compounds, characterized in that a β-lactam amino compound of the formula (1) is reacted with nitrous acid or nitrite in a slurry dispersion state in water, under acid condition in the presence of halogen molecules, thereby obtaining a halogenated β-lactam compound of the formula (4) wherein n is an integer of 0 to 2; A is the formula (2) or (3); R1 and R2 are the same or different and are hydrogen atom, halogen atom, C1∼C3 alkyl group, C2∼C4 alkenyl group, C2 ∼C4 alkynyl group, nucleophilic group, or CH2R3; and R3 is halogen atom or nucleophilic group wherein A is as defined above; X1 is hydrogen atom or halogen atom; and X2 is halogen atom.

  1.一种制备卤代β-内酰胺化合物的工艺，其特征在于，将式(1)的β-内酰胺氨基化合物在酸性条件下，在卤素分子存在的情况下，与水中呈浆状分散状态的亚硝酸或亚硝酸盐反应，从而得到式(4)的卤代β-内酰胺化合物 其中 n 是 0 至 2 的整数；A 是式 (2) 或 (3)；R1 和 R2 相同或不同，并且是氢原子、卤素原子、C1∼C3 烷基、C2∼C4 烯基、C2∼C4 炔基、亲核基团或 CH2R3；R3 是卤素原子或亲核基团。 其中 A 如上定义；X1 是氢原子或卤素原子；X2 是卤素原子。
• PROCESS FOR PRODUCING HALOGENATED BETA-LACTAM COMPOUND
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0989132B1

  公开（公告）日：2007-07-04
• US6274730B1
  申请人：——

  公开号：US6274730B1

  公开（公告）日：2001-08-14