2-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)naphthalene | 1620096-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1,1,1-Trifluoropropan-2-yl)naphthalene
• CAS: 1620096-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃
• 分子量: 224.226
• InChiKey: CXRBRTPZTNERQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethanol 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 正丁基锂 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• Solvent-Dependent Rhodium-Catalyzed Divergent Hydrofunctionalization of Trifluoromethylalkenes
  作者：Jun-Han Ma、Philippe Jubault、Samuel Couve-Bonnaire、Li-Wen Xu、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01754

  日期：2023.7.7

  We report a rhodium-catalyzed anti-Markovnikov regioselective hydrosilylation of trifluoromethylalkenes with substituted silanes giving various α-trifluoromethyl-β-silanes in good to excellent yields. The hydrogenation products were obtained via the same key intermediate treated with methanol as a protic solvent. Both transformations had a broad functional tolerance and were expected to facilitate

  我们报道了铑催化的三氟甲基烯烃与取代硅烷的反马可夫尼科夫区域选择性氢化硅烷化反应，以良好至优异的产率产生各种α-三氟甲基-β-硅烷。通过用甲醇作为质子溶剂处理相同的关键中间体获得氢化产物。两种转化都具有广泛的功能耐受性，有望促进复杂的 α-三氟甲基化合物的构建。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。