1-[(1R,4S)-4-(4,4-Dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-4-(diphenyl-phosphinoyl)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-ol | 851779-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,4S)-4-(4,4-Dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-4-(diphenyl-phosphinoyl)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-ol
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-4-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutyl]-4-diphenylphosphoryl-3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexan-3-ol
• CAS: 851779-77-6
• 化学式: C₃₆H₅₃O₆P
• 分子量: 612.787
• InChiKey: BMXPKYCQHJPXKC-CRUYGMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,4S)-4-(4,4-Dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-4-(diphenyl-phosphinoyl)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3'E,1''R,4''S)-2-{6'-[4''-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2'',2''-dimethylcyclobutyl]-4'-methyl-3'-hexenyl}-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1R,4S)-4-(4,4-Dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-4-(diphenyl-phosphinoyl)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018