4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutanenitrile | 1365261-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 1365261-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: VYUJULDFYMKBJG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内S N 2烷基化和类胡萝卜素镁的1,3-CC插入反应新合成多取代的氰基环丙烷为关键反应

  摘要：

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.059