(S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester | 134930-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-(benzylamino)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 134930-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZDGVTHISQKPHKD-XEHSLEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alpha-异海人草酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-α-链烷酸的对映选择性合成

  摘要：

  已通过对映和非对映选择性串联迈克尔反应方法建立了分别从D-和L-丝氨酸分别生成（+）-和（-）-α-链烷酸的简捷对映选择性路线，可在单个反应中构建三个手性中心阶段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97768-2
• 作为产物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的二氢吲哚类似物的合成

  摘要：

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.343

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-α-allokainic acid
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Alberto Casolari、Gian Piero Pollini、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97768-2

  日期：1990.1

  A concise enantioselective route to (+)- and (−)-a-allokainic acid from D- and L-serine respectively has been established by enantio- and diastereo-selective tandem Michael reaction methodology for the construction of three chiral centers in a single stage.

  已通过对映和非对映选择性串联迈克尔反应方法建立了分别从D-和L-丝氨酸分别生成（+）-和（-）-α-链烷酸的简捷对映选择性路线，可在单个反应中构建三个手性中心阶段。
• A new enantioselective route to kainoids: application to the formal synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian P. Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1039/c39910000390

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine featuring the kainoid C-2, C-3 trans, C-3, C-4 cis arrangement of substituents has been accomplished through a tandem Michael reaction strategy involving 2-nitro-3-methylbuta-1,3-diene as electrophilic alkene, the removable electron-withdrawing group acting as a template for control of the stereochemistry of the cyclization, together with a secondary benzylamine incorporating a chiral centre at the carbon bearing the nitrogen nucleophile and an appropriate α,β-unsaturated acceptor able to trap the initially formed nitronate.

  通过以 2-硝基-3-甲基丁-1,3-二烯为亲电烯烃的串联迈克尔反应策略，完成了一种 2,3,4-三取代吡咯烷的对映选择性合成，该吡咯烷具有凯氏 C-2、C-3 反式、C-3、C-4 顺式排列的取代基、可拆卸的抽电子基团可作为控制环化立体化学的模板，再加上在含氮亲核碳上含有手性中心的仲苄胺和能够捕获最初形成的硝酸酯的δ,δ-不饱和受体。
• Barco, Achille; Benetti, Simonetta; Pollini, Gian Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 4, p. 185 - 188
  作者：Barco, Achille、Benetti, Simonetta、Pollini, Gian Piero、Spalluto, Giampiero、Zanirato, Vinicio

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to kainoids through tandem Michael reaction methodology: application to the enantioselective synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-allokainic acid and to the formal synthesis of (-)-.alpha.-kainic acid
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Giampiero Spalluto、Alberto Casolari、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1021/jo00049a040

  日期：1992.11

  A convergent, one-pot construction of functionalized pyrrolidine ring systems has been developed. The method is based on a tandem Michael reaction initiated by an intermolecular conjugate addition of a nitrogen nucleophile to an electrophilic olefin followed by trapping of the generated enolate by a built-in alpha,beta-unsaturated acceptor. After model studies verified the feasibility of the process and gave information about its stereochemical outcome, the strategy was successfully applied to kainoid synthesis. The construction of the basic pyrrolidine skeleton of all the members of the family requires coupling of a suitable electrophilic subunit with a common donor-acceptor fragment containing the nitrogen nucleophile. Thus, the enantioselective synthesis of (+)-alpha-allokainic acid (2) and the formal synthesis of its C-4 epimer (-)-alpha-kainic acid (1), have been accomplished using methyl vinyl ketone and 2-nitro-3-methyl-1,3-butadiene, respectively, as electrophilic partners of (S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester (17), easily derived in six steps from D-serine. Although the acetyl group of methyl vinyl ketone is a logical precursor to the isopropenyl moiety of 2, the use of the nitrobutadiene is more appropriate for the synthesis of 1 because of the startling degree of control of the cyclization stereochemistry exerted by the nitro group.
• SYNTHESIS OF A PERHYDROINDOLIC ANALOG OF KAINIC ACID
  作者：Mathieu Danel、Akram Hijazi、Roland Barret

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.343

  日期：2005.1

  of L-glutamate (AMPA, kainic acid, MNDA, metabotropic) (2) kainic acid 1 is an agonist of kainic acid receptor and kaitocephalin 2 (3) is an antagonist but the selectivity is low and these compounds have affinity in particular for the AMPA receptor. With the aim to obtain a selective affinity for the kainic acid receptor, we had projected to synthesize the analog 3 of kainic acid. Result and discussion

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH