Dithiocarbonic acid O-[(3S,5S,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl] ester S-methyl ester | 908255-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-[(3S,5S,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl] ester S-methyl ester
• CAS: 908255-88-9
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₃S₂Si
• 分子量: 579.9
• InChiKey: FSMFMSLZBVGOTH-KNBPFQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(3S,5S,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(3S,5S,9R,10R,13R,17S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,7-dioxo-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Cyano-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,5S,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725