(4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-1-phenylselanylcyclohexane-1-carbaldehyde | 908255-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-1-phenylselanylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 908255-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂SeSi
• 分子量: 443.52
• InChiKey: NFEKAQATGYEBTG-BBQAJUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-1-phenylselanylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3-dimethyl-6-oxocyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 lipase B Candida antarctica 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-1-phenylselanylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725