3β-acetoxy-12b-benzoyloxy-22-hydroxy-5α-furostan-14,16-diene | 868162-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-12b-benzoyloxy-22-hydroxy-5α-furostan-14,16-diene
• CAS: 868162-81-6
• 化学式: C₃₆H₄₈O₅
• 分子量: 560.774
• InChiKey: XJANWLTZTLRYOW-MPWJOAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-12b-benzoyloxy-22-hydroxy-5α-furostan-14,16-diene 在 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hex-5-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β-acetoxy-12b-benzoyloxy-22-hydroxy-5α-furostan-14,16-diene
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935

文献信息

• Synthesis of 23-deoxy-25- epi north unit of cephalostatin 1 via reductive and oxidative modifications of hecogenin acetate
  作者：Rayala Naveen Kumar、Seongmin Lee

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.12.012

  日期：2017.2

  HIGHLIGHTS23‐Deoxy‐25‐epi north unit of cephalostatin 1 was prepared from hecogenin acetate.23‐Deoxy‐25‐epi north 1 synthesis involves multiple reductions and oxidations.Key steps include stereoselective 5/5‐spiroketalization. ABSTRACT An efficient synthesis of the 23‐deoxy‐25‐epi north unit of cephalostatin 1 has been achieved in 17 steps via reductive and oxidative functionalizations of hecogenin

  亮点 头孢抑素 1 的 23-Deoxy-25-epi 北单元是由醋酸hecogenin 制备的。23-Deoxy-25-epi north 1 合成涉及多次还原和氧化。关键步骤包括立体选择性 5/5-spiroketalization。摘要 头孢抑素 1 的 23-脱氧-25-epi 北单元的有效合成通过 17 个步骤通过醋酸hecogenin 的还原和氧化功能化实现，总产率为 3.8%。该合成具有转醚化介导的 E 环打开、D 环氧化、半缩酮化介导的 E 环闭合和立体选择性 5/5 螺环缩酮化。