3-((2-bromophenyl)ethynyl)-1H-indole | 1454818-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-bromophenyl)ethynyl)-1H-indole
• CAS: 1454818-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN
• 分子量: 296.166
• InChiKey: BGWSBIBFQRGINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 3-((2-bromophenyl)ethynyl)-1H-indole 在 (acetonitrile)(tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-(2-bromophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 、 2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以19%的产率得到3-((2-bromophenyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [2 + 2] cycloaddition of alkynes with quinones
  作者：Huai-Ri Sun、Lan Yang、Yu Li、Le Yu、Bo-Bo Gou、Atif Sharif、Qing-Song Jian、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1007/s11426-023-1658-9

  日期：2023.8

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynylindols or alkynylnaphthols with quinones is disclosed. A class of functionalized cyclobutenes with excellent yields, diastereo- and enantioselectivities were prepared under mild reaction conditions (70 examples, up to 99% yield, 99% ee, all > 50:1 dr). Mechanistic studies revealed that a dearomatization of indole or

  公开了手性磷酸催化的炔基吲哚或炔基萘酚与醌的对映选择性[2+2]环加成。在温和的反应条件下制备了一类具有优异产率、非对映和对映选择性的官能化环丁烯（70 个实例，高达 99% 产率，99% ee，全部 > 50:1 dr）。机理研究表明，吲哚或萘酚发生脱芳构化以引发环加成，然后与原位生成的丙二烯-亚胺或亚乙烯基醌甲基化物中间体进行分子内迈克尔加成。在该催化体系中，竞争性的[2+3]环加成被阻止。在产品的转化过程中，通过重排过程实现了有趣的中心手性到轴向手性的转换。