(E)-6-phenylhex-5-en-1-yl acetate | 1250907-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-5-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-6-phenylhex-5-enyl] acetate
• CAS: 1250907-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KPXBKASEQPBRLA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 (E)-6-phenylhex-5-en-1-yl acetate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-(1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过六水合氯化铁（III）由二芳基甲醇和烯丙基酰胺合成区域选择性和立体选择性的1,2,3-三取代的茚满

  摘要：

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600165
• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 、 乙酸 4-碘丁酯 在 二叔丁基过氧化物 、 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(2-methylallyl)-2-(trimethylsilyl)trisilane 作用下， 以 叔丁基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(E)-6-phenylhex-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基硅烷在“无锡”氧化，烷基化和卤代烷基化中的应用

  摘要：

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。

  DOI：

  10.1002/chem.201101842

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Xin Qian、Audrey Auffrant、Abdellah Felouat、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.201104390

  日期：2011.10.24

  An efficient method for the direct allylation of alkyl halides catalyzed by simple cobalt(II) bromide has been developed. This reaction, using a variety of substituted allylic acetates or carbonates, provides the linear product as the major product. It displays broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已开发出一种简单的溴化钴（II）催化的烷基卤化物直接烯丙基化的有效方法。该反应使用多种取代的烯丙基乙酸酯或碳酸酯，提供了线性产物作为主要产物。它显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• Constructing Mononuclear Palladium Catalysts by Precoordination/Solvothermal Polymerization: Recyclable Catalyst for Regioselective Oxidative Heck Reactions
  作者：Wen‐Hao Li、Cun‐Yao Li、Huan‐Yan Xiong、Yang Liu、Wen‐Yong Huang、Guang‐Jun Ji、Zheng Jiang、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Yun‐Jie Ding

  DOI：10.1002/anie.201814493

  日期：2019.2.18

  Heterogeneous, metal, single‐site catalysts often exhibit higher catalytic performance than other catalysts because of their maximized atom efficiency of 100 %. Reported herein is a precoordination/solvothermal polymerization strategy to fabricate a stable mononuclear Pd‐metalized porous organic polymer catalyst (Pd@POP). Pd@POP was easy to use in regioselective organic reactions because the internal structure

  多相金属单中心催化剂通常具有比其他催化剂更高的催化性能，因为它们的最大原子效率为100％。本文报道了一种预配位/溶剂热聚合策略，以制备稳定的单核钯金属化多孔有机聚合物催化剂（Pd @ POP）。Pd @ POP易于在区域选择性有机反应中使用，因为该Pd @ POP的内部结构可以轻松进行修饰。该催化剂用于解决Heck反应难以解决的区域选择性问题。Pd @ POP-9可以有效地活化烯烃的末端，从而在外部位置具有较高的取代选择性。要了解催化剂高选择性和高活性的原因，进行了Pd @ POP-9的系统表征和密度泛函理论计算。这种Heck反应是第一个被具有可前所未有的催化活性和区域选择性的可回收单核金属催化剂催化的反应。
• Plastic additive, plastic composition containing the additive and plastic molding containing the additive
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0603850A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  A plastic additive containing thermoplastic polymer is provided in which the glass transition temperature of the thermoplastic polymer is from 40°C to 80°C, and the plastic additive has magnetic particles dispersed therein. Also, a plastic composition containing an additive containing a thermoplastic polymer and plastic is provided in which the glass transition temperature of the thermoplastic polymer is from 40°C to 80°C, and the plastic composition has magnetic particles dispersed therein. In addition, a molding formed of a plastic composition containing an additive containing thermoplastic polymer and plastic is provided in which the glass transition temperature of the thermoplastic polymer is from 40°C to 80°C, and the molding has magnetic particles dispersed therein.

  提供了一种含有热塑性聚合物的塑料添加剂，其中热塑性聚合物的玻璃化温度为 40°C 至 80°C，塑料添加剂中分散有磁性颗粒。此外，还提供了一种含有热塑性聚合物添加剂和塑料的塑料组合物，其中热塑性聚合物的玻璃化温度为 40°C 至 80°C，塑料组合物中分散有磁性颗粒。此外，还提供了一种由含有热塑性聚合物添加剂的塑料组合物和塑料形成的模塑件，其中热塑性聚合物的玻璃化温度为 40°C 至 80°C，且模塑件中分散有磁性颗粒。