cis-2,5-diallylpyrrolidine | 180585-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2,5-diallylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-2,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine
• CAS: 180585-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: LCDOLDOXPNSUAT-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-diallylpyrrolidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 氨 、 水 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 C₂₁H₂₉ClN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的碳胺化反应使内消旋 2,5-二烯丙基吡咯烷基脲去对称化：双环脲的立体控制合成

  摘要：

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。

  DOI：

  10.1002/anie.201302720
• 作为产物：
  描述：

  (±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 cis-2,5-diallylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的碳胺化反应使内消旋 2,5-二烯丙基吡咯烷基脲去对称化：双环脲的立体控制合成

  摘要：

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。

  DOI：

  10.1002/anie.201302720

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis oftrans- andcis-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494816

  日期：1999.9

  (heating with triallylborane at 190 °C) was developed and a series ofN-substituted derivatives of these pyrrolidines was synthesized. A method for the preparative synthesis of nonsymmetrically substitutedtrans- andcis-2-alkyl(phenyl)-5-allylpyrrolidines, based on reductive allylboration of pyrrole followed by 1,2-addition of RLi to the 5-allyl-1-pyrroline that formed, was also developed. A direct confirmation

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。
• Reductive monoallylation andtrans-2,5-diallylation of pyrrole and indole with allylboranes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、E. V. Klimkina、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00702028

  日期：1993.7
• US4083851A
  申请人：——

  公开号：US4083851A

  公开（公告）日：1978-04-11