methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19S,20S)-19-bromo-20-hydroxydocosa-4,7,10,13,16-pentaenoate | 273394-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19S,20S)-19-bromo-20-hydroxydocosa-4,7,10,13,16-pentaenoate
• CAS: 273394-29-9
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₃
• 分子量: 439.433
• InChiKey: MFNZALNAJMVRGY-LCDMACHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19S,20S)-19-bromo-20-hydroxydocosa-4,7,10,13,16-pentaenoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  19-环氧二十二碳六烯酸及其4-羟基衍生物的对映体的制备

  摘要：

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00015-x
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester 在 1,4,8,11-四硫杂环十四烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Lipase PS 、 M_.S_. 4A 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19S,20S)-19-bromo-20-hydroxydocosa-4,7,10,13,16-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  19-环氧二十二碳六烯酸及其4-羟基衍生物的对映体的制备

  摘要：

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00015-x

文献信息

• Preparation of the enantiomers of 19-epoxy docosahexaenoic acids and their 4-hydroxy derivatives
  作者：Tadahiro Kato、Takayuki Ishimatu、Akiko Aikawa、Kohji Taniguchi、Takuma Kurahashi、Toshio Nakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00015-x

  日期：2000.3

  By the action of NBS in aq. DME, dl-19-bromo-20-hydroxy-DHA methyl ester 5 was prepared, which was effectively resolved by lipase PS and vinyl acetate in the presence of a thiacrown ether to give 7 and 8, each being transformed into the corresponding epoxides, 1 and 2, respectively. The absolute configuration of 8 was established by the Kusumi–Moscher method. For the purpose of biological evaluation

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。