methyl (9R,10S)-9,17-diacetoxy-4,10-epoxy-8-oxo-4,5-secoandroklastan-5-oate | 139954-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (9R,10S)-9,17-diacetoxy-4,10-epoxy-8-oxo-4,5-secoandroklastan-5-oate
• CAS: 139954-04-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈
• 分子量: 454.561
• InChiKey: ZBTONLSRMYZCTO-YYFMOJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(9R,10R)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl (9R,10S)-9,17-diacetoxy-4,10-epoxy-8-oxo-4,5-secoandroklastan-5-oate
  参考文献：
  名称：

  在5,10：8,9-二胆固醇中（=硬脂烷）的大环开环†

  摘要：

  在Δ的催化氢化3不饱和（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-epoxyenol内酯3A，3B。，以及4a，b。除了预期的饱和环氧内酯5a，b和7a，b外，分别还提供开链产物，即非对映异构体（9 R，10 R）-和（9 S，10 S）-9,10- expoxy-8-oxo-4,5-secosteroklastan-5-oic酸6a，b。和8a，b。化合物5的内酯环的碱性水解和7和随后的乙酰化相应的羟基衍生物得到为主要产物的开链，非对映异构（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-4-乙酰氧基-9,10-环氧基的甲基酯分别如图9a，b和11a，b所示，并且仅在雄烷系列中，四氢吡喃衍生物10a和12a作为次要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750118