1-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)urea | 107676-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)urea
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(4-cyanophenyl)urea
• CAS: 107676-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: YYVASTQFSXAUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)urea 在 亚硝酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 、 对氯苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-cyanophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950

文献信息

• Design, Synthesis and Discovery of <i>N,N’</i> ‐Carbazoyl‐aryl‐urea Inhibitors of Zika NS5 Methyltransferase and Virus Replication
  作者：Sharon Spizzichino、Giulio Mattedi、Kate Lauder、Coralie Valle、Wahiba Aouadi、Bruno Canard、Etienne Decroly、Suzanne J. F. Kaptein、Johan Neyts、Carl Graham、Zakary Sule、David J. Barlow、Romano Silvestri、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201900533

  日期：2020.2.17

  The recent outbreaks of Zika virus (ZIKV) infection worldwide make the discovery of novel antivirals against flaviviruses a research priority. This work describes the identification of novel inhibitors of ZIKV through a structure-based virtual screening approach using the ZIKV NS5-MTase. A novel series of molecules with a carbazoyl-aryl-urea structure has been discovered and a library of analogues

  最近在全球范围内爆发的寨卡病毒（ZIKV）感染使发现针对黄病毒的新型抗病毒药物成为研究重点。这项工作描述了使用 ZIKV NS5-MTase 通过基于结构的虚拟筛选方法鉴定新型 ZIKV 抑制剂。已经发现了一系列具有咔唑基-芳基-脲结构的新型分子，并合成了类似物库。新化合物抑制 ZIKV MTase，IC50 介于 23-48 μM 之间。此外，咔唑酰基芳基脲也被证明可以在微摩尔浓度下抑制 ZIKV 复制活性。
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• Kurdekar, Vadiraj; Dighe, Satish N.; Jadhav, Hemant R., Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1273 - 1278
  作者：Kurdekar, Vadiraj、Dighe, Satish N.、Jadhav, Hemant R.

  DOI：——

  日期：——
• Methods For Inhibiting Viruses By Targeting Cathepsin-L Cleavage Sites In The Viruses' Glycoproteins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150150878A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The disclosure provides methods and compositions useful for inhibiting virus requiring membrane fusion for viral entry, specifically for inhibiting severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), Ebola virus (EBOV), Hendra (HeV) and Nipah (NIV) viruses by targeting Cathepsin-L (CatL) cleavages sites in the viruses' glycoproteins.