(E)-2-Acetylamino-3-azido-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 57569-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Acetylamino-3-azido-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 57569-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: OVJOSOQOWISIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Acetylamino-3-azido-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-Acetylamino-3-amino-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α，β-不饱和α，β-二氨基酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95271-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[acetyl(bromo)amino]but-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 生成 (E)-2-Acetylamino-3-azido-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。八。N-酰基-N-溴-α-脱氢氨基酸酯的合成与反应

  摘要：

  向 2-(N-酰基氨基)-2-烯酸叔丁酯 (3) 中加入溴，伴随着溴化氢的消除和酯基的分解，得到 2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸，而3与NBS的溴化得到相应的N-溴衍生物(7)，其溴原子逐渐迁移得到2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸叔丁酯。7 的溴被亲核试剂取代依次得到相应的 N-甲氧基、N-苄氧基和 N-氰基衍生物，而用叠氮化钠取代相应的迁移产物。指定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2492

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XXI A Novel Synthesis of α-Dehydroamino Acid Derivatives by the Arbusov Reaction of α-Phosphoranylideneamino-2-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuhiro Watanabe、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3811

  日期：1981.12

  The reaction of ethyl 2-azido-2-alkenoate with organic tervalent phosphorus reagent gave the corresponding 2-phosphoranylideneamino derivative as an stable intermediate. This transformed gradually at room temperature, or immediately on a silica-gel column to give the corresponding 2-phosphinylamino derivative in a good yield. The Arbusov reaction of the intermediate which occurred during the transformation

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。