5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride | 6162-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-amine;chloride
• CAS: 6162-49-8
• 化学式: C₉H₁₀N₃O*Cl
• 分子量: 211.651
• InChiKey: GUWZVNMCVLRJCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基与环炔的生物正交点击和释放反应

  摘要：

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。

  DOI：

  10.1002/anie.201708790
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙腈 在 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 以70%的产率得到5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 RNA 3'-末端的生物偶联

  摘要：

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02982

文献信息

• Design and Synthesis of Iminosydnones for Fast Click and Release Reactions with Cycloalkynes
  作者：Margaux Riomet、Elodie Decuypere、Karine Porte、Sabrina Bernard、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.201801163

  日期：2018.6.18

  recently discovered a novel reaction between iminosydnones and strained alkynes leading to two products resulting from ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. We now report the synthesis of a panel of substituted iminosydnones and the structure reactivity relationship between these compounds and strained alkyne partners. This study identified the most relevant substituents

  目前，由于缺乏生物正交反应，使得复杂生物分子上的化学实体既可以去除又可以链接，因此在化学生物学领域的新兴应用受到了限制。我们最近发现亚氨基sydnones和应变炔烃之间的新型反应，导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂导致两种产物。我们现在报告一组取代的亚氨基嘧啶酮的合成以及这些化合物与炔烃伙伴之间的结构反应性关系。这项研究确定了最相关的取代基，这些取代基可以提高转化速率，并开发出具有改进动力学的双功能可裂解连接基。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines
  作者：Evelyn N. Beal、Kenneth Tumbull

  DOI：10.1080/00397919208019267

  日期：1992.3

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.