(4aR,10bS)-3,6,10b-trimethyl-4a,10b-dihydronaphtho[2,1-e][1,2,4]trioxine | 87051-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4aR,10bS)-3,6,10b-trimethyl-4a,10b-dihydronaphtho[2,1-e][1,2,4]trioxine
• CAS: 87051-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MWSDNQZPOUGEPA-ADSMYIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10bS)-3,6,10b-trimethyl-4a,10b-dihydronaphtho[2,1-e][1,2,4]trioxine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(1S,2R)-1,4-dimethyl-2H-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Jefford, Charles W.; Rossier, Jean-Claude; Boukouvalas, John, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 、 乙醛 在 amberlyst-15 作用下， 生成 (4aR,10bS)-3,6,10b-trimethyl-4a,10b-dihydronaphtho[2,1-e][1,2,4]trioxine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of bicyclic endo peroxides with carbonyl compounds. A new approach to 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a027

文献信息

• Reactions of cyclic peroxides with aldehydes and ketones catalysed by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate. An efficient synthesis of 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c39840000523

  日期：——

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate is found to be an efficient catalyst for the reaction of 1,4-endoperoxides and 1,2-dioxetanes with aldehydes and ketones to give 1,2,4-trioxanes in high yields.

  已发现三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是一种有效的催化剂，可用于1,4-内过氧化物和1,2-二氧杂环丁烷与醛和酮的反应，高产率地生成1,2,4-三tri烷。