2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(二苯甲基)-4-羟基- | 15074-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(二苯甲基)-4-羟基-
• 英文名称: 3-benzhydryl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Benzhydryl-4-hydroxy-cumarin；4-Hydroxy-3-diphenylmethylcoumarin；3-benzhydryl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 15074-22-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: QPUOFVDFJAKWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(二苯甲基)-4-羟基- 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WINTER M. L. DE; NAUTA W. T., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 125-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 二苯甲醇 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(二苯甲基)-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  Ir-Sn双金属催化剂将1,3-二羰基化合物与苄醇和炔丙醇烷基化：合成完全修饰的呋喃和吡咯

  摘要：

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.092

文献信息

• Ionic Liquids with Multi‐Active Sites Synergistically Catalyzed Metal‐Free Transformation of Alcohols Using Dimethyl Carbonate as an Environmental Solvent
  作者：Zengmin Li、Yating Wen、Ning Wang、Feng Han、Ying Li、Hongfeng Zhuang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202100564

  日期：2021.7.22

  Pyridine-based ionic liquids with multiple active sites synergistically catalyzed C3 substitution of 4-hydroxycoumarin with alcohols in dimethyl carbonate was demonstrated. The system was efficient, economic and environmental and successfully applied for the synthesis of coumatetralyl as commercial rodenticide. And a mechanism involving a SN1 pathway, synergistically promoted effect of hydrogen bonding

  证明了具有多个活性位点的吡啶基离子液体在碳酸二甲酯中协同催化 4-羟基香豆素与醇的 C3 取代。该系统高效、经济、环保，成功应用于合成香豆四烯基作为商业杀鼠剂。和涉及S上机构Ñ 1途径的氢键，碳正离子和醚协同促进效果，提出了。
• 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05686486A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. ##STR1## Wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are: ##STR2##

  本发明涉及式I化合物，它们是4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基并吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染的逆转录病毒。其中，R10和R20共同为：##STR2##。
• Fe(ClO4)3·×H2O-Catalyzed direct C–C bond forming reactions between secondary benzylic alcohols with different types of nucleophiles
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.063

  日期：2010.4

  mild and efficient Fe(ClO4)3·×H2O-catalyzed direct C–C bond coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, electron-rich arenes and heteroarenes and 4-hydroxycoumarin with secondary benzylic alcohols have been described. The benzylation of electron-rich arenes and heteroarenes leads to the synthesis of bis-symmetrical triarylmethanes. The present method is also applied to synthesis of an anti-coagulant

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• Benzylation of β-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin using TMSOTf catalyst: a simple, mild, and efficient method
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.019

  日期：2010.10

  The direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin with a wide variety of benzylic alcohols was achieved using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst. The reaction proceeded under very mild conditions at room temperature providing the desired products in good to excellent yields.

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为有效催化剂，可以用多种苄醇直接进行1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素的苄基化反应。反应在室温下在非常温和的条件下进行，以良好至优异的产率提供了所需的产物。