2-(2-Triethoxysilylethyl)naphthalene-1-carbonitrile | 251471-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Triethoxysilylethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 251471-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: PENWAGXQZAKUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Triethoxysilylethyl)naphthalene-1-carbonitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 ethylcyclohexane 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到triethoxy(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷为还原剂的铑催化腈还原脱氰：范围、机理及合成应用

  摘要：

  使用氢硅烷作为温和的还原剂，开发了一种铑催化的碳-氰基键还原裂解反应。广泛的腈类，包括芳基、苄基和含β-氢的烷基氰化物，都适用于这种脱氰反应。该方法也适用于有机合成，其中苄基氰作为苄基阴离子等价物，氰基作为可去除的邻位导向基团。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.582
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 氰基萘 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(2-Triethoxysilylethyl)naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香腈中 CH 键与烯烃的加成反应

  摘要：

  芳族腈与三乙氧基乙烯基硅烷的反应在 Ru(H)2(CO)(PPh3)3-催化剂存在下进行，以高产率得到相应的 CH/烯烃偶联产物。腈基团能够通过 π 键合模式将钌引导至邻位 CH 键。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1083

文献信息

• Tobisu, Mamoru; Nakamura, Ryo; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3174 - 3175
  作者：Tobisu, Mamoru、Nakamura, Ryo、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——