(-)-(S)-valyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride | 72289-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-valyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: valylalanine methyl ester hydrochloride；Val-Ala-(OMe) monohydrochloride；HCl*H-Val-Ala-OCH3；Val-Ala-OMe*HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 72289-30-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 238.714
• InChiKey: JEWFNUFVGTUUJT-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-valyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl (S)-2-[(S)-2-(3-ethyl-3-phenylthioureido)-3-methylbutanamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽异氰酸酯和异硫氰酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960038n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-(S)-valyl-(S)-alanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-氯肽策略通过 γ- 和 δ-选择性氢原子转移合成氯化寡肽

  摘要：

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06931

文献信息

• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• Khalikov, Sh. Kh.; Alieva, S. V.; Ashurov, S. G., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 202 - 212
  作者：Khalikov, Sh. Kh.、Alieva, S. V.、Ashurov, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses and Reactions of Stannylated Peptides
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.200700759

  日期：2007.6.11
• JD-5006 and JD-5037: Peripherally restricted (PR) cannabinoid-1 receptor blockers related to SLV-319 (Ibipinabant) as metabolic disorder therapeutics devoid of CNS liabilities
  作者：Robert J. Chorvat、Jennifer Berbaum、Kristine Seriacki、John F. McElroy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.004

  日期：2012.10

  Analogs of SLV-319 (Ibipinibant), a CB1 receptor inverse agonist, were synthesized with functionality intended to limit brain exposure while maintaining the receptor affinity and selectivity of the parent compound. Structure activity relationships of this series, and pharmacology of two lead compounds, 16 (JD-5006) and 23 (JD-5037) showing little brain presence as indicated by tissue distribution and receptor occupancy studies, are described. Effects with one of these compounds on plasma triglyceride levels, liver weight and enzymes, glucose tolerance and insulin sensitivity support the approach that blockade of peripheral CB1 receptors is sufficient to produce many of the beneficial metabolic effects of globally active CB1 blockers. Thus, PR CB1 inverse agonists may indeed represent a safer alternative to highly brain-penetrant agents for the treatment of metabolic disorders, including diabetes, liver diseases, dyslipidemias, and obesity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krois, Daniel; Lehner, Harald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 219 - 226
  作者：Krois, Daniel、Lehner, Harald

  DOI：——

  日期：——