Z-Gly-Δ-Ala-OMe | 55477-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Δ-Ala-OMe
• 英文别名: Z-Gly-ΔAla-OMe；Methyl 2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 55477-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: VWXCHLIARBWTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Δ-Ala-OMe 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-methylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-二氨基丙酸衍生物的简便合成方法

  摘要：

  通过将胺共轭加成到脱氢丙氨酸衍生物上，可以容易地制备官能化的2，3-二氨基丙酸衍生物。该方法易于区分取代的2，3-二氨基丙酸中的两个胺基，并且适合于将取代的β-氨基酸单元掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01544-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到Z-Gly-Δ-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  An exceptionally mild and efficient route to dehydroalanine peptides

  摘要：

  在 0 °C 下，用草酰氯和三乙胺在二氯甲烷中处理相应的丝氨酸前体，可生成产率很高的Δ-Ala 肽。

  DOI：

  10.1039/c39920001145

文献信息

• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Dehydration of β-Hydroxyamino Acids with <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldiimidazole
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Andrzej Czerwiński

  DOI：10.1055/s-1982-30026

  日期：——
• ANDRUSZKIEWICZ, R.;CZERWINSKI, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 968-969
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, R.、CZERWINSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• An exceptionally mild and efficient route to dehydroalanine peptides
  作者：Darshan Ranganathan、Kavita Shah、Narendra Vaish

  DOI：10.1039/c39920001145

  日期：——

  Δ-Ala peptides are formed in good yields on treatment of the corresponding serine precursors with oxalyl chloride and triethylamine in methylene chloride at 0 °C.

  在 0 °C 下，用草酰氯和三乙胺在二氯甲烷中处理相应的丝氨酸前体，可生成产率很高的Δ-Ala 肽。
• Expedient syntheses of racemic 2,3-diaminopropanoic acid derivatives
  作者：Daeock Choi、Kohn Harold

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01544-2

  日期：1995.10

  Functionalized 2,3-diaminopropanoic acid derivatives are readily prepared by conjugate addition of amines to dehydroalanine derivatives. The method readily permits differentiation of the two amine groups in substituted 2,3-diaminopropanoic acids and is suitable for the incorporation of substituted β-amino amino acid units within peptides.

  通过将胺共轭加成到脱氢丙氨酸衍生物上，可以容易地制备官能化的2，3-二氨基丙酸衍生物。该方法易于区分取代的2，3-二氨基丙酸中的两个胺基，并且适合于将取代的β-氨基酸单元掺入肽中。