N-(2,2-Diethoxyethyl)-N-<1-(2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl)-2-benzyloxyethyl>toluene-p-sulfonamide | 147807-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-Diethoxyethyl)-N-<1-(2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl)-2-benzyloxyethyl>toluene-p-sulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diethoxyethyl)-N-[1-(3-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 147807-88-3
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₇S
• 分子量: 647.833
• InChiKey: SXQZVVBWCRIMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Diethoxyethyl)-N-<1-(2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl)-2-benzyloxyethyl>toluene-p-sulfonamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 1-Hydroxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 四甲基乙二胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯甲醇钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(2,2-Diethoxyethyl)-N-<1-(2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl)-2-benzyloxyethyl>toluene-p-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the β-adrenergic receptor antagonist, the tetrahydroisoquinoline MY336-a and its epimer

  摘要：

  The first total synthesis of the novel B-adrenergic receptor antagonist MY336-a 1 and its epimer 2 has been achieved from 2,3-dimethoxytoluene, by Jackson cyclisation of N-benzyl-N-tosylamido acetals, Lewis acid-mediated addition of silicon-based nucleophiles to p-tosyliminium ions and base-catalysed epimerisation of 1-substituted hydroxytetrahydroisoquinolines, being key steps.

  DOI：

  10.1039/p19960002497

文献信息

• Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404
  作者：Kaufman, Teodoro S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the β-adrenergic receptor antagonist, the tetrahydroisoquinoline MY336-a and its epimer
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/p19960002497

  日期：——

  The first total synthesis of the novel B-adrenergic receptor antagonist MY336-a 1 and its epimer 2 has been achieved from 2,3-dimethoxytoluene, by Jackson cyclisation of N-benzyl-N-tosylamido acetals, Lewis acid-mediated addition of silicon-based nucleophiles to p-tosyliminium ions and base-catalysed epimerisation of 1-substituted hydroxytetrahydroisoquinolines, being key steps.