6,7-dimethyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1452185-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1452185-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IFLCILBLDXIUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5,6-dimethylindole 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到6,7-dimethyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Carbonylation of Benzotriazoles with Cr(CO)₆ as the Carbonyl Source
  作者：Tongshun An、Chenwei Liu、Yanzhao Yin、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00243

  日期：2022.7.11

  denitrogenative carbonylation of benzotriazoles for the synthesis of benzoxazin-4-ones has been developed. Employing benzotriazoles as easily accessible substrates and Cr(CO)6 as bench-stable solid carbonyl sources, various benzoxazin-4-ones were synthesized through a ring-opening/denitrogenative/carbonylation cascade processes in moderate to good yields. Notably, this protocol avoids the use of toxic CO gas and

  已经开发了用于合成苯并恶嗪-4-酮的通用钯和银共催化苯并三唑的脱氮羰基化。使用苯并三唑作为容易获得的底物和 Cr(CO) 6作为台式稳定的固体羰基源，通过开环/脱氮/羰基化级联过程以中等至良好的产率合成了各种苯并恶嗪-4-酮。值得注意的是，该协议避免了使用有毒 CO 气体和特殊设备，也可应用于从尿酸剂丙磺舒衍生的底物的后期功能化。