N⁴-phenyl-N¹-(2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydrobenzoyl)thiosemicarbazide | 1625646-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-phenyl-N¹-(2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydrobenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: n4-Phenyl-n1-(2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydrobenzoyl)thiosemicarbazide；6-[(phenylcarbamothioylamino)carbamoyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1625646-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: NJIHBUMRKXANTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenyl-N¹-(2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydrobenzoyl)thiosemicarbazide 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylimine)]-bicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构阐明以及体外抗病毒和抗菌评估

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了硫代氨基脲，二羧酰亚胺，1,2,4-三唑-5-硫酮和4-氧代-1,3-噻唑烷的衍生物的合成。得到两种不同的二羧酸酐与4-取代的-3-硫代氨基脲反应，得到了硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。接下来，使用二羧酰亚胺衍生物在碱性介质中的环化反应制备1,2,4-三唑-5-硫酮。通过二羧酰亚胺与溴乙酸乙酯反应合成了4-氧代-1,3-噻唑烷。通过1 H和13分析所有获得的衍生物1 H NMR光谱，对于一种化合物，进行X射线晶体学分析。检查了细胞毒性的抗微生物，抗病毒和体外评估。根据初步的抗病毒筛选，化合物3和4对HSV-1和CVB3具有抗病毒活性。另外，化合物3显示出对人上皮细胞FaDu的选择性体外毒性作用，而不影响正常动物细胞系（Vero）。相同的衍生物3和4还显示出对参考微生物的广泛抗菌活性，并显示出抗菌和抗真菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1283-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 四氢化邻苯二甲酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N⁴-phenyl-N¹-(2-carboxy-1,2,3,6-tetrahydrobenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（取代-硫脲基）氨基双环二羧酰亚胺和3,4-二取代的1,2,4-三唑啉代-5-硫酮的合成，表征和抗微生物活性评估

  摘要：

  合成了新颖的N-（取代-硫脲基）氨基双环二羧酰亚胺和3,4-二取代的1,2,4-三唑啉代-5-硫酮，并研究了它们的抗微生物和抗结核活性。选择的二羧酸酐用于获得硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。还可以在碱性溶液中将二羧酰亚胺环化，得到1,2,4-三唑啉-5-硫酮。所有化合物的化学结构用IR，确认1 H NMR，13 C NMR，X射线晶体学（6，11），元素分析。测量了衍生物的抗微生物和抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300362