(3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine | 153758-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
• 英文别名: 7-O-benzyl 5-O-tert-butyl (3aR,4S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,7-dicarboxylate
• CAS: 153758-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃N₂O₇
• 分子量: 502.488
• InChiKey: IWZKMVVETNSUTE-QAETUUGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.8%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101