1D-4,5-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 132662-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-4,5-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1D-4,5-di-O-benzoyl-6-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 132662-65-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇
• 分子量: 502.564
• InChiKey: LZIMBEOHVXSWQB-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-4,5-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 1,2,4-三羟基环己烷
  参考文献：
  名称：

  从 quebrachitol 中合成 1D-3-deoxy-、1D-2,3-dideoxy-和 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate、它们的结合亲和力和钙释放活性

  摘要：

  三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较，使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的钙动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性，而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据

  DOI：

  10.1021/ja00064a002
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 生成 1D-4,5-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的合成d-3-脱氧肌肌醇1,4,5-三磷酸和其对Ca效果2+在NIH 3T3细胞中释放

  摘要：

  d-3 -脱氧的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸与其对Ca效果一起报告2+在透化的NIH 3T3细胞的释放。

  DOI：

  10.1039/c39900001638

文献信息

• Deoxygenated phosphorothioate inositol phosphate analogs: Synthesis, phosphatase stability, and binding affinity
  作者：Xiaodan Liu、Emily C. Moody、Stephen S. Hecht、Shana J. Sturla

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.032

  日期：2008.3.15

  5-trisphosphate [Ins(1,4,5)P(3)], are cellular second messengers with potential roles in cancer prevention and therapy. It typically is difficult to attribute specific pharmacological activity to a single inositol phosphate because they are rapidly metabolized by phosphatases and kinases. In this study, we have designed stable analogs of myo-inositol 4,5-bisphosphate [Ins(4,5)P(2)] and Ins(1,4,5)P(3)

  磷酸肌醇，例如一维-肌醇1,4,5-三磷酸[Ins（1,4,5）P（3）]，是细胞第二信使，在癌症的预防和治疗中具有潜在的作用。通常很难将特定的药理活性归因于单一的肌醇磷酸酯，因为它们被磷酸酶和激酶迅速代谢。在这项研究中，我们设计了肌醇4,5-二磷酸[Ins（4,5）P（2）]和Ins（1,4,5）P（3）的稳定类似物，它们保留了环己烷骨架，但是缺乏可能被磷酸化的羟基，并且磷酸酯基团被抗磷酸酶的硫代磷酸酯取代。由（-）-去甲山梨糖醇合成Ins（1,4,5）P（3）类似物1D-2,3-二脱氧-肌醇1,4,5-三硫代磷酸酯和Ins（4,5 ）P（2）类似物，1D-1,2,3-三苯氧基-肌醇4,5-双硫代磷酸酯，由环己烯醇制备。Ins（1,4,5）P（3）类似物可被Ins（1,4,5）P（3）受体识别，其结合常数（K（d））为810 nM，而结合常数为54 nM。天然配体Ins（1,4,5）P（3），并且在Ins（1