N-((S)-1-(4-bromophenyl)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-N'-(ethoxy-carbonylmethyl)urea | 184427-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-(4-bromophenyl)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-N'-(ethoxy-carbonylmethyl)urea
• 英文别名: 2-(S)-(4-bromophenyl)-2-(3-ethoxycarbonyl-methyl-ureido)-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-(4-bromophenyl)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoylamino]propanoate
• CAS: 184427-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 401.257
• InChiKey: CBVRPXKGQLXETK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(4-bromophenyl)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-N'-(ethoxy-carbonylmethyl)urea 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-3-(2-{(S)-4-[4-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-phenyl]-4-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl}-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stilz, H. U.; Beck, G.; Jablonka, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 711 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 145.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-((S)-1-(4-bromophenyl)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-N'-(ethoxy-carbonylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s

文献信息

• Hydantoin compounds, salts thereof, processes for their preparation, and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05939556A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention relates to hydantoin derivatives of the formula I ##STR1## and which are intermediates for the preparation of pharmaceutical active compounds, their preparation and their use in the preparation of the active compounds.

  本发明涉及公式I的咪唑烷二酮衍生物，它们是制备药用活性化合物的中间体，以及它们的制备和在活性化合物的制备中的使用。
• US5939556A
  申请人：——

  公开号：US5939556A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US6294562B1
  申请人：——

  公开号：US6294562B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HYDANTOIN COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'HYDANTOÏNE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：KOWA CO

  公开号：WO2015037243A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  　本発明は、ＬＸＲβ活性化作用を有する光学活性ヒダントイン化合物の製造方法およびその製造中間体を提供することである。　本発明においては、式（３）で表される化合物および式（４）で表される化合物を反応することにより、式（１）で表される光学活性カルビノール化合物を製造する。式（１）、（３）及び（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一又は異なってもよく、Ｃ１－３アルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示し、Ｒ４は、Ａ～Ｅから選択される構造のうちいずれかひとつを示す。