2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenol | 80653-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)pyridine；2-nitro-4-(pyridin-4-yl)phenol；2-nitro-4-pyridin-4-ylphenol
• CAS: 80653-81-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: FIBVCHQOEDMABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Amino-4-(4-pyridinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨力农类似物的合成：4-（3,4-二取代苯基）吡啶及其衍生物

  摘要：

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280416
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基苯酚 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨力农类似物的合成：4-（3,4-二取代苯基）吡啶及其衍生物

  摘要：

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280416

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Synthesis and Antiarrhythmic Activity of Disubstituted Phenylpyridine Derivative.
  作者：Hiromichi SHIGYO、Seiichi SATO、Kimiyuki SHIBUYA、Yoshio TAKAHASHI、Takashi YAMAGUCHI、Hiroyuki SONOKI、Tomio OHTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1573

  日期：——

  disubstituted phenylpyridine derivatives was synthesized and their antiarrhythmic effects against chloroform-induced ventricular arrhythmias in mice were examined. Among them, 2- and 3-[2-(3-aminobutyramido)-4-(2,2,2-trifluroethoxy)phenyl]pyri dines (23h, 24h) and 3-[2-(3-aminobutyramido)-4-ethoxyphenyl]pyridine (24i) showed potent antiarrhythmic activity. They had approximately twice the potency of mexiletine

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。
• 5-(Pyridinyl)-benzoxazol-2(3H)-ones and their use as cardiotonics
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04310531A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  5-PY-benzoxazol-2(3H)-ones, cardiotonic agents, are prepared by reacting 2-amino-4-PY-phenol with a carbonylating agent, e.g., carbonyldiimidazole, where PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. 5-PY-benzoxazol-2(3H)-ones or pharmaceutically-acceptable acid-addition or cationic salts thereof are disclosed as active components in cardiotonic compositions for increasing cardiac contractility and in the method for increasing cardiac contractility in a patient requiring such treatment.

  5-PY-苯并噁唑-2(3H)-酮，作为强心剂，通过将2-氨基-4-PY-苯酚与羰基化剂反应制备，例如，羰基二咪唑，其中PY是4-或3-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。公开了5-PY-苯并噁唑-2(3H)-酮或其药用可接受的酸加合物或阳离子盐作为增加心脏收缩力的强心剂组合物中的活性成分，以及用于增加需要此类治疗的患者的心脏收缩力的方法。
• 2-Amino-3(4 or 5)-(pyridinyl)phenols and their use as cardiotonics
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04297363A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  2-Amino-3(4 or 5)-PY-phenol, a cardiotonic agent, is prepared by reducing 2-nitro-3(4 or 5)-PY-phenol, where PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. 2-Amino-3(4 or 5)-PY-phenol or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof is disclosed as the active component in a cardiotonic composition for increasing cardiac contractility and in the method for increasing cardiac contractility in a patient requiring such treatment. The novel isomeric 4-amino-5-(4-pyridinyl)phenol is shown for comparative purposes.

  2-氨基-3（4或5）-PY-苯酚是一种心脏强效剂，通过还原2-硝基-3（4或5）-PY-苯酚制备而成，其中PY是4-或3-吡啶基或具有一或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。本发明揭示了2-氨基-3（4或5）-PY-苯酚或其药学上可接受的酸加成盐作为心脏强效剂组合物的活性成分，用于增加心脏收缩力并用于需要此类治疗的患者的增加心脏收缩力的方法。为比较目的，还显示了新的异构体4-氨基-5-（4-吡啶基）苯酚。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10035777B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。