| 1254825-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1254825-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₆
• 分子量: 458.56
• InChiKey: KRMXUHYEPWHZDJ-RIPLWGQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Z-L-(αMe)Val-F 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以68 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸在非手性肽链中诱导意外的左手螺旋

  摘要：

  含有L-氨基酸的肽螺旋通常是右旋的。例外的是在N端含有非手性氨基酸2-氨基异丁酸和甘氨酸的肽螺旋，其中的一个手性氨基酸为甘氨酸。当N末端残基是常见的叔蛋白氨基酸（例如L-缬氨酸）时，这些螺旋为左旋，而当N末端残基为季氨基酸L- α时，这些螺旋为右旋。-甲基缬氨酸（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107583
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Aib*OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子螺旋的可逆转换实现立体化学信息的纳米范围通信

  摘要：

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001130

文献信息

• End-to-end conformational communication through a synthetic purinergic receptor by ligand-induced helicity switching
  作者：Robert A. Brown、Vincent Diemer、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1038/nchem.1747

  日期：2013.10

  The long-range communication of information, exemplified by signal transduction through membrane-bound receptors, is a central biochemical function. Reversible binding of a messenger ligand induces a local conformational change that is relayed through the receptor, inducing a chemical effect typically several nanometres from the binding site. We report a synthetic receptor mimic that transmits structural information from a boron-based ligand binding site to a spectroscopic reporter located more than 2 nm away. Reversible binding of a diol ligand to the N-terminal binding site induces a screw-sense preference in a helical oligo(aminoisobutyric acid) foldamer, which is relayed to a reporter group at the remote C-terminus, communicating information about the structure and stereochemistry of the ligand. The reversible nature of boronate esterification was exploited to switch the receptor sequentially between left- and right-handed helices, while the exquisite conformational sensitivity of the helical relay allowed the reporter to differentiate even between purine and pyrimidine nucleosides as ligands. Biological receptors communicate information through ligand-induced conformational changes. A synthetic receptor with a boron-containing binding site that can selectively and reversibly complex a ligand (such as a purine nucleoside) is shown to function in a similar fashion. The resulting conformational change is relayed through the receptor, communicating structural information about the ligand to a spectroscopic reporter more than 2 nm away.

  以通过膜结合受体的信号转导为例的长距离信息通信是一项重要的生化功能。信使配体的可逆结合引起局部构象变化，该变化通过受体传递，通常在距结合位点几纳米的地方引起化学效应。我们报道了一种合成受体模拟物，它将结构信息从基于硼的配体结合位点传输到位于 2 nm 以上的光谱报告基因。二醇配体与 N 端结合位点的可逆结合会在螺旋寡聚（氨基异丁酸）折叠体中诱导螺旋感应偏好，该折叠体被传递到远程 C 端的报告基团，传达有关结构和立体化学的信息配体的。利用硼酸酯化的可逆性质，将受体在左手螺旋和右手螺旋之间顺序切换，而螺旋中继的精致构象敏感性使报告者甚至能够区分作为配体的嘌呤和嘧啶核苷。 生物受体通过配体诱导的构象变化来传递信息。具有含硼结合位点的合成受体可以选择性地、可逆地与配体（例如嘌呤核苷）复合，以类似的方式发挥作用。由此产生的构象变化通过受体传递，将配体的结构信息传递给 2 nm 以外的光谱报告分子。