methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]methoxycarbonylacetate | 770719-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]methoxycarbonylacetate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)-hydroxymethylidene]propanedioate
• CAS: 770719-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: CUFKGOYLQDWCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]methoxycarbonylacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到4-hydroxy-3-methoxycarbonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl [(2-acetoxyphenyl)hydroxymethylidene]methoxycarbonylacetate
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations
  作者：Valentina Stefanou、Dimitris Matiadis、Georgia Melagraki、Antreas Afantitis、Giorgos Athanasellis、Olga Igglessi-Markopoulou、Vickie McKee、John Markopoulos

  DOI：10.3390/molecules16010384

  日期：——

  A novel short-step methodology for the synthesis in good yields of functionalized coumarins has been developed starting from an activated precursor, the N-hydroxysuccinimide ester of O-acetylsalicylic acid. The procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild reaction conditions. The structure of 3-methoxycarbonyl-4-hydroxy coumarin has been established by X-ray diffraction analysis and its geometry was compared with optimized parameters by means of DFT calculations.

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。