methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate | 690631-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-dihydroxy-2-hexenoate acetonide
• CAS: 690631-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LWELGTICSFZEDV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal magnesium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-5-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (rel-4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl trans-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005

文献信息

• Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Lee、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00058a038

  日期：1993.3

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.