3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-deoxynojirimycin | 929619-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 929619-10-3
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₇
• 分子量: 687.833
• InChiKey: FCEHMIBYQJZSLQ-SZRGUQLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-deoxynojirimycin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-O-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-deoxynojirimycin 在 sodium carbonate 、 氯甲酸苄酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Deoxynojirimycin analogues and their uses as glucosylceramidase inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一类新的脱氧诺吉霉素类似物，或其药学上可接受的盐，可用于治疗从胰岛素抵抗、高格氏病、炎症性疾病、多种病变和/或炎症性皮肤病变、超重和肥胖、溶酶体贮积疾病、真菌病、黑色素瘤和其他肿瘤，以及微生物感染等疾病中选择的疾病。该发明还提供了一种含有所述脱氧诺吉霉素类似物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  EP1528056A1