3-<<(2,2-diethoxyethyl)imino>methyl>-1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole | 157060-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<<(2,2-diethoxyethyl)imino>methyl>-1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole
• 英文别名: N-(2,2-diethoxyethyl)-1-(1,4-dimethyl-6-phenoxy-9H-carbazol-3-yl)methanimine
• CAS: 157060-95-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: XSQDELRFRUZOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(2,2-diethoxyethyl)imino>methyl>-1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-<<(2,2-diethoxyethyl)amino>methyl>-1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究9-取代玫瑰树碱和2-甲基椭球菌类似物作为潜在的CNS选择性抗肿瘤药。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺（DMF）二戊基乙缩醛介导的9-羟基玫瑰树碱的O-烷基化反应生成9-乙氧基-，9-（1-甲基乙氧基）-和9-（1,1-二甲基乙氧基）玫瑰树碱（3a，4a，和5a）。O-烷基玫瑰树碱的甲基化得到相应的N-甲基吡啶碘化物（3b，4b和5b）。通过离子交换树脂将碘化物转化为乙酸盐（3c，4c和5c）。尝试使用DMF乙缩醛制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）玫瑰树碱（6a），得到10-（2,2,2-三氟乙氧基）-9-羟基玫瑰树碱（8a）。通过全合成制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）-和9-苯氧基玫瑰树碱（分别为6a和7a）。评价玫瑰树碱和N-甲基椭圆肽衍生物对一组人类肿瘤的体外抗肿瘤活性。2-甲基-9-（1,1-二甲基乙氧基）乙酸锂（5c）没有活性，但所有其他化合物均显示出显着的抗肿瘤活性。玫瑰树碱没有明显的亚组特异性。然而，所测试的N-甲基椭圆肽化合物确实表现出对CNS肿瘤亚组的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00039a007
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-<<(2,2-diethoxyethyl)imino>methyl>-1,4-dimethyl-6-phenoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究9-取代玫瑰树碱和2-甲基椭球菌类似物作为潜在的CNS选择性抗肿瘤药。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺（DMF）二戊基乙缩醛介导的9-羟基玫瑰树碱的O-烷基化反应生成9-乙氧基-，9-（1-甲基乙氧基）-和9-（1,1-二甲基乙氧基）玫瑰树碱（3a，4a，和5a）。O-烷基玫瑰树碱的甲基化得到相应的N-甲基吡啶碘化物（3b，4b和5b）。通过离子交换树脂将碘化物转化为乙酸盐（3c，4c和5c）。尝试使用DMF乙缩醛制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）玫瑰树碱（6a），得到10-（2,2,2-三氟乙氧基）-9-羟基玫瑰树碱（8a）。通过全合成制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）-和9-苯氧基玫瑰树碱（分别为6a和7a）。评价玫瑰树碱和N-甲基椭圆肽衍生物对一组人类肿瘤的体外抗肿瘤活性。2-甲基-9-（1,1-二甲基乙氧基）乙酸锂（5c）没有活性，但所有其他化合物均显示出显着的抗肿瘤活性。玫瑰树碱没有明显的亚组特异性。然而，所测试的N-甲基椭圆肽化合物确实表现出对CNS肿瘤亚组的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00039a007