methyl 11-isocyanoundecanoate | 730964-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-isocyanoundecanoate
• CAS: 730964-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: XUGHRARLKRIYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-isocyanoundecanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-benzyl-3-isopropyl-1,4-diazacyclopentadecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用α-异氰基-ω-羧酸的多功能多组分反应大环合成

  摘要：

  介绍了通过Ugi多组分反应直接合成大环α-异氰基-ω-羧酸的方法。这种多组分反应（MCR）协议的不同之处在于，它特别短，会聚且通用，可访问12-22个成员环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02419
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 11-isocyanoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  锝和铼五羰基配合物的c ^ 2和C 11 ω-Isocyanocarboxylic苯二甲酸酯类

  摘要：

  carbonyl（I）和rh（I）五羰基配合物与2-异氰基乙酸乙酯和11-异氰基十一酸甲酯，[M（CO）5（CNCH 2 COOEt ）] ClO 4（M = Tc（1）和Re（2））和制备了[M（CO）5（CN（CH 2）10 COOMe）] ClO 4（M = Tc（3）和Re（4）），并通过IR，1 H NMR和13 C { 1 H}进行了表征。NMR光谱。1和2的晶体结构用单晶X射线衍射测定。通过红外光谱研究了complex络合物1和3在乙二醇中的热脱羰反应动力学。确定该反应的速率常数和活化参数，并与[Tc（CO）6 ] +的常数和比较。发现rh配合物2和4对于热脱羰作用是稳定的。组氨酸1和2的组氨酸激发反应通过红外光谱检查磷酸盐缓冲液中的H 2 O 3。在组氨酸存在下，pen羰基五羰基异氰化物配合物会部分分解，形成黄色沉淀物。net类似物1在这些条件下更稳定。

  DOI：

  10.1021/ic500327s

文献信息

• [DE] TECHNETIUMMARKIERTE FETTSÄUREN UND DEREN VERWENDUNG FÜR DIE MYOKARDDIAGNOSTIK SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER TECHNETIUMMARKIERTEN FETTSÄUREN<br/>[EN] TECHNETIUM-LABELLED FATTY ACIDS AND THEIR USE IN MYOCARDIAL DIAGNOSTICS, IN ADDITION TO A METHOD FOR PRODUCING SAID TECHNETIUM-LABELLED FATTY ACIDS<br/>[FR] ACIDES GRAS MARQUES AU TECHNETIUM, LEUR UTILISATION A DES FINS DE DIAGNOSTIC DU MYOCARDE ET PROCEDE DE PRODUCTION DE CES ACIDES GRAS MARQUES AU TECHNETIUM
  申请人：ROSSENDORF FORSCHZENT

  公开号：WO2004092184A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Aufgabe der Erfindung ist es, Substanzen vorzuschlagen, die nach Applikation in den Körper metabolisch stabil hinsichtlich des Chelats sind und vom Herzmuskel aufgenommen werden sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Substanz anzugeben. Die Lösung beinhaltet technetiummarkierte Fettsäuren der Formel (I) worin (CHR)p für zwei oder drei substituierte oder unsubstituierte Methylenbrücken steht und R H, substituierte oder unsubstituierte Ester, substituierte oder unsubstituierte Amide und CHR1 darstellen, wobei R1, substituierte oder unsubstituierte Ester, substituierte oder unsubstituierte Amide repräsentiert, M 99Tc, 99mTc bedeuten, X für die Isocyanogruppe (CN-) oder PR2R3 steht, worin R2 und R3 substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste bedeuten, Y für 0, N-R4, S, CH-R5, substituiertes oder unsubstituiertes aryl, CH=C-R6 steht, wobei R4, R5 und R6 substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste bedeuten und m und n die Anzahl der Methylengruppen repräsentieren, wobei die Summe aus m und n zwischen 7 und 20 liegt; sowie die Verwendung der technetiummarkierten Fettsäuren zur Myocarddiagnostik. Außerdem wird ein Verfahren zur Herstellung der technetiummarkierten Fettsäuren angegeben.

  本发明的任务是提出在应用后在体内代谢稳定且被心肌吸收的物质，并提供一种制备该物质的方法。该解决方案包括式（I）的锝标记脂肪酸，其中（CHR）p代表两个或三个取代或未取代的亚甲基桥，R代表氢，取代或未取代的酯，取代或未取代的酰胺和CHR1，其中R1代表取代或未取代的酯，取代或未取代的酰胺，M代表99Tc，99mTc，X代表异氰基（CN-）或PR2R3，其中R2和R3代表取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，Y代表0，N-R4，S，CH-R5，取代或未取代的芳基，CH=C-R6，其中R4，R5和R6代表取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，m和n代表亚甲基数目，其中m和n的总和在7到20之间；以及使用锝标记脂肪酸进行心肌诊断。此外，还提供了一种制备锝标记脂肪酸的方法。
• “2+1” Rhenium and Technetium Tricarbonyl Complexes with N,N′-Bidentate Ligands and Methyl 11-Isocyanoundecanoate
  作者：A. E. Miroslavov、A. P. Sakhonenkova、M. Yu. Tyupina、G. V. Sidorenko

  DOI：10.1134/s1070363223020135

  日期：2023.2
• Technetium and Rhenium Pentacarbonyl Complexes with C₂ and C₁₁ ω-Isocyanocarboxylic Acid Esters
  作者：Alexander E. Miroslavov、Yuriy S. Polotskii、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander Yu. Ivanov、Alexander A. Lumpov、Margarita Yu. Tyupina、Georgy V. Sidorenko、Peter M. Tolstoy、Daniil A. Maltsev、Dmitry N. Suglobov

  DOI：10.1021/ic500327s

  日期：2014.8.4

  Technetium(I) and rhenium(I) pentacarbonyl complexes with ethyl 2-isocyanoacetate and methyl 11-isocyanoundecanoate, [M(CO)5(CNCH2COOEt)]ClO4 (M = Tc (1) and Re (2)) and [M(CO)5(CN(CH2)10COOMe)]ClO4 (M = Tc (3) and Re (4)), were prepared and characterized by IR, 1H NMR, and 13C1H} NMR spectroscopy. The crystal structures of 1 and 2 were determined using single-crystal X-ray diffraction. The kinetics

  carbonyl（I）和rh（I）五羰基配合物与2-异氰基乙酸乙酯和11-异氰基十一酸甲酯，[M（CO）5（CNCH 2 COOEt ）] ClO 4（M = Tc（1）和Re（2））和制备了[M（CO）5（CN（CH 2）10 COOMe）] ClO 4（M = Tc（3）和Re（4）），并通过IR，1 H NMR和13 C 1 H}进行了表征。NMR光谱。1和2的晶体结构用单晶X射线衍射测定。通过红外光谱研究了complex络合物1和3在乙二醇中的热脱羰反应动力学。确定该反应的速率常数和活化参数，并与[Tc（CO）6 ] +的常数和比较。发现rh配合物2和4对于热脱羰作用是稳定的。组氨酸1和2的组氨酸激发反应通过红外光谱检查磷酸盐缓冲液中的H 2 O 3。在组氨酸存在下，pen羰基五羰基异氰化物配合物会部分分解，形成黄色沉淀物。net类似物1在这些条件下更稳定。
• Versatile Multicomponent Reaction Macrocycle Synthesis Using α-Isocyano-ω-carboxylic Acids
  作者：George P. Liao、Eman M. M. Abdelraheem、Constantinos G. Neochoritis、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、David C. McGowan、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02419

  日期：2015.10.16

  The direct macrocycle synthesis of α-isocyano-ω-carboxylic acids via an Ugi multicomponent reaction is introduced. This multicomponent reaction (MCR) protocol differs by being especially short, convergent, and versatile, giving access to 12–22 membered rings.

  介绍了通过Ugi多组分反应直接合成大环α-异氰基-ω-羧酸的方法。这种多组分反应（MCR）协议的不同之处在于，它特别短，会聚且通用，可访问12-22个成员环。